«تجربه ی دوست دختر داشتن» چلسی (ساشا گری) یک فاحشه گران قیمت است که ساعتی 2000 دلار دستمزد می گیرد. او یک تماس مبنی بر ارائه ی تجربه ی دوست دختر داشتن از منهتن دریافت می کند. لباسی را که مشتری می خواسته بر تن کرده و با او به رستوران و سینما می رود، صحبتهای او را که راجب کار و مسائل مالی هستند، به دقت گوش داده و سپس با او رابطه ی جنسی برقرار می کند. این اتفاق در اکتبر سال 2008، نزدیک به انتخابات ریاست جمهوری و سقوط اقتصادی، می افتد او یک دپست پسر به نام کریس (کریس سانتوس) دارد که یک مربی خصوصی است. ما شاهد پنج روز نامتوالی از زندگی چلسی هستیم. او روی صفحه ی شخصی خود کار می کند، با مشاور عکاسی صحبت کرده و یک خبرنگار با او مصاحبه می کند. وی از مشتریانش، تاریخ تولدشان را می پرسد و فال ماه تولد می گیرد تا اینکه کارش به مشتریِ نویسنده ای از لس آنجلس کشیده می شود. آیا باید قوانینش را به خاطر آن مشتری زیر پا گذارد؟ اگر روی رابطه اش با کریس تاثیر بگذارد، چی؟